При пересечении границы в таком режиме, когда на гражданина Украины выписана доверенность на упраление автомобилем от гражданина РФ и, собственно, сам автомобиль зарегистрирован на территории России, есть одна особенность. Только при наличии одной доверенности, могут не пропустить. В таких случаях необходима времнная регистрация автомобиля в России.

Возможно, на ммоент времени этого ответа, уже есть новые изменения в законодательстве, как России, так и Украины. Так, что перед поездкой, уточните этот вопрос дополнительно в службе пограничного контроля.

С уважением.